Indole puro 3 carbinol e 3,3'-pó de diindolilmetano são dois compostos de plantas naturais derivados de vegetais crucíferos. Dim e Indole 3 Carbinol têm diferenças significativas na estrutura, propriedades e aplicações. A seguir, é apresentada uma análise detalhada de múltiplos aspectos.
Mecanismo de fonte e geração
Tanto o I3C quanto o DIM vêm de vegetais crucíferos, e seu processo de geração é o seguinte.
O precursor contido nas plantas é a glucobranconina. Quando as células vegetais são destruídas, a glucobranconina gera indole -3- carbinol (i3c) sob a ação da mirosinase.
O I3C polimeriza ainda no ambiente do ácido gástrico para formar DIM e outros derivados.
Análise de diferenças: I3C é liberada diretamente de vegetais por meio de reações enzimáticas, enquanto o DIM exige que o I3C seja convertido em um ambiente ácido.
Estrutura molecular
● Indole -3- carbinol
A fórmula molecular do indole -3- carbinol é C9H9no. Sua molécula consiste em um anel indol e um grupo carbinol (-CH2OH) conectado à 3ª posição. O anel indol é um heterociclo aromático contendo nitrogênio. É composto por um anel de benzeno e um anel de pirrol fundido e possui distribuição única de aromaticidade e nuvem de elétrons. O grupo carbinol é conectado ao átomo de carbono na 3ª posição do anel indol através de uma ligação carbono-carbono. A molécula hidroxil (-OH) no grupo carbinol tem certa polaridade e hidrofilicidade.
● Diindolilmetano
A fórmula molecular do diindolilmetano é C18H14N2. É formado por duas moléculas indolas em ponte por um metileno (-ch 2-). Os dois anéis indolos são conectados aos seus respectivos átomos de carbono na 3ª posição através dos átomos de carbono do metileno. Portanto, forma uma estrutura molecular relativamente grande com uma certa simetria. Como a molécula não contém um grupo polar forte, como um grupo hidroxila, a polaridade molecular geral é relativamente fraca.
Propriedades físicas
1. Appearância
• indole -3- carbinol:
Pure indole 3 carbinolé geralmente um pó cristalino amarelo a claro. Sob o microscópio, seus cristais têm uma certa forma e regularidade.
• diindolilmetano:
O diindolilmetano também é geralmente um pó amarelo branco a claro. No entanto, pode ser um pouco diferente do indole -3- carbinol na aparência, e o estado de finura e agregação de seu pó pode ser diferente.
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2. Ponto de Melteamento
• indole -3- carbinol:
O ponto de fusão do indole -3- carbinol é relativamente baixo, cerca de 95-98 grau. Isso se deve à presença de grupos hidroxila em suas moléculas, que podem formar ligações de hidrogênio entre moléculas. Portanto, a força intermolecular é relativamente forte, mas não requer alta energia para destruir a treliça como algumas substâncias com estruturas complexas de treliça. Portanto, o ponto de fusão está em um nível médio.
• diindolilmetano:
O ponto de fusão do DIM é relativamente alto, geralmente em torno de 124-126 grau. Embora não haja ligações de hidrogênio formadas por grupos polares fortes em sua estrutura molecular, as forças de van der Waals entre moléculas são grandes devido ao tamanho grande e certa rigidez das moléculas. Requer uma temperatura mais alta para as moléculas superarem essas forças e derreter.
3. Solubilidade
• indole -3- carbinol:
Pure indole 3 carbinolé ligeiramente solúvel em água. A presença de grupos hidroxila o torna hidrofílico. No entanto, a hidrofobicidade do anel indol limita sua solubilidade na água. Pode ser bem dissolvido em alguns solventes orgânicos. Como etanol, carbinol, diclorometano, etc. nesses solventes, moléculas e moléculas de solvente, podem interagir através de ligações de hidrogênio ou forças de van der Waals para alcançar a dissolução.
• diindolilmetano:
Pó de diindolilmetanotem solubilidade muito baixa na água e é quase insolúvel em água. Isso ocorre porque sua não polaridade geral é forte. Sua solubilidade em solventes orgânicos é diferente da do indole -3- carbinol. Possui boa solubilidade em alguns solventes orgânicos não polares ou fracamente polares, como benzeno, tolueno, clorofórmio etc., mas sua solubilidade em solventes orgânicos com maior polaridade, como o carbinol, é relativamente ruim.
Propriedades químicas
1. Sites de reação
• indole -3- carbinol:
O grupo hidroxila em sua molécula tem uma certa atividade. Indole -3- carbinol pode sofrer uma variedade de reações químicas. O grupo hidroxila pode ser oxidado em aldeído, carboxil etc., e também pode participar de reações de esterificação e reagir com ácidos para formar ésteres correspondentes. Além disso, as ligações duplas e os átomos de nitrogênio no anel indol também têm certa reatividade e podem sofrer reações de substituição eletrofílica.
• diindolilmetano:
Sua reatividade está concentrada principalmente nas ligações duplas e átomos de nitrogênio no anel indol. 3 3 suplemento de diindolilmetano pode sofrer algumas reações típicas dos compostos indol. Como reações de substituição eletrofílica. No entanto, devido ao efeito de ponte do grupo metileno, haverá uma certa influência mútua entre os dois anéis indol. Sua reatividade e seletividade são diferentes das de uma única molécula de indol.
2.stability
• indole -3- carbinol:
A estabilidade do indole puro -3- carbinol é um pouco ruim. Especialmente em alguns ambientes oxidantes, o grupo hidroxil é facilmente oxidado. Isso leva a mudanças na estrutura molecular. Em condições ácidas ou alcalinas, também podem ocorrer alguma hidrólise ou outras reações, afetando sua estabilidade.
• diindolilmetano:
O suplemento DIM orgânico tem estabilidade relativamente boa. Não há grupos ativos na molécula que são facilmente oxidados ou reagidos com outras reações, como grupos hidroxila. Sob condições ambientais normais, a estrutura molecular depó de diindolilmetanoé relativamente estável. No entanto, sob algumas condições extremas, como acidez forte, forte alcalinidade, alta temperatura e alta pressão, decomposição ou outras reações também podem ocorrer.
Método de síntese
1.Synthesis of Indole -3- carbinol
• Extração de produtos naturais:
Alguns vegetais crucíferos são ricos em precursores do indole -3- carbinol. O suplemento puro de indole 3 carbinol pode ser obtido desses vegetais através de uma série de processos de extração, separação e conversão. Primeiro, os vegetais são esmagados, extraídos e outras operações são realizadas para obter um extrato bruto contendo componentes relevantes. Em seguida, usando técnicas de separação, como cromatografia em coluna e cromatografia líquida de alto desempenho, separamos e purificamos o extrato bruto. Finalmente, o precursor é convertido em brócolis indol 3 carbinol através de conversão química e outros métodos.
• Método de síntese química:
Usando o indole como matéria -prima, o indole -3- carbinol pode ser sintetizado reagindo com reagentes como formaldeído sob certas condições de reação e, em seguida, em redução e outras etapas. Por exemplo, sob condições alcalinas, indole e formaldeído passam por uma reação de condensação para gerar um produto intermediário. O produto intermediário é então reduzido com um agente redutor, como boro -hidreto de sódio, para obter indole -3- carbinol.
2. Síntese de diindolilmetano
• Usando indole e formaldeído como matérias -primas:
Sob a ação de um catalisador ácido, o indole e o formaldeído passam por uma reação de condensação. Duas moléculas de indole são ligadas por uma ponte de metileno para gerar DIM 3.3 diindolilmetano. Os catalisadores ácidos comumente usados incluem ácido clorídrico e ácido sulfúrico, e a reação geralmente é realizada em um solvente orgânico. Como etanol, diclorometano, etc. Durante a reação, é necessário controlar a temperatura da reação, a proporção de reagentes e o tempo de reação para melhorar o rendimento e a pureza do produto.
• Síntese usando outros métodos:
O suplemento puro Dim também pode ser preparado por alguns outros métodos de síntese orgânica. Por exemplo, os derivados indol são reagidos com reagentes contendo metileno sob condições de reação específicas, ou a estrutura molecular de 3 3pó de diindolilmetanoé construído por algumas reações catalisadas por metais de transição.
Atividade biológica e processo metabólico
1. Indole 3 Benefícios de carbinol
Indole 3 O pó de carbinol pode induzir apoptose celular e inibir a proliferação de células cancerígenas.
I3C pode regular o metabolismo do estrogênio, promover a conversão de estrogênio de 16 - hidroxiestrone para 2- hidroxiestrone e reduzir o risco de câncer relacionado a hormônios.
O indole 3 carbinol orgânico pode regular as vias NF-κB e PI3K/Akt e possui efeitos anti-inflamatórios e imunomoduladores.
Processo metabólico: I3C é convertido em escurecimento, indol [3, 2- b] carbazol (ICZ) e ciano -hidroxiindol (Chi) no estômago, e esses metabólitos exercem atividades biológicas em conjunto.
2. Atividade biológica de dim
• DIM é o principal metabólito ativo do I3C, e sua atividade é mais estável e duradoura.
• O suplemento de pó fraco possui efeitos antitumorais, anti-inflamatórios e reguladores imunológicos.
• DIM pode regular o metabolismo do estrogênio e promover a produção de 2- hidroxiestrone.
•DiindolilmetanoO pó escuro pode exercer seus efeitos ativando a via AHR, inibindo a sinalização do mTOR e regulando a microbiota intestinal.
Análise de diferença: I3C é o precursor de vários metabólitos ativos, enquanto o melhor suplemento de dimensão da qualidade é o ingrediente ativo principal e estável, com atividade biológica mais clara.
Pure indole 3 carbinolé o precursor de Dim. Ambos têm efeitos anticâncer, imunomodulatória e de balanceamento de hormônios. A atividade do I3C depende de sua conversão no ácido gástrico. Como o principal metabólito, Dim possui atividade biológica mais estável e é mais amplamente utilizada na prática clínica. Se você escolher um fornecedor de pó de carbinol indole 3 ou um fabricante de pó de diindolilmetano 3 3, seja bem -vindo a considerar o Guanjie Biotech. Nossos produtos passam por Halal, HACCP, ISO90001, Kosher e outros. Bem -vindo ao inquérito info@gybiotech.com.
